一歲，所以百里奚稱呼他為兄長。蹇叔家境也不富裕，百里奚就在村子裡養牛，來補貼家裡的生活費用。
正值公子無知殺害襄公，剛被立為新君主，他張貼告示招聘賢才。百里奚想去應聘。但蹇叔說：“先君還有兒子在外面，無知不合法地篡位稱君，終究不會成功。”於是，百里奚就沒有去應聘。後來聽說周王子頹喜歡牛，養牛的人都得到豐厚的待遇，於是他告別蹇叔去周國。蹇叔告誡他說：“大丈夫不能輕易地把自己託付給別人。如果出仕後又離開，那就是不忠；如果和困境中的人共度難關，那就是不智。這次出行，你一定要慎重！我會處理好家裡的事情，然後去周國看你。”百里奚到了周國後，拜見了王子頹，並向他推薦了自己的養牛技術。王子頹非常高興，想任命他為家臣。這時，蹇叔帶著行李來到了周國，和奚一起去見王子頹。見面之後，蹇叔對百里奚說：“王子頹雖然志向遠大，但才能不足，他所交往的人都是阿諛奉承之輩，一定會有非分之想。我預感到他將會失敗。你還是離開他吧。”因為百里奚已經很久沒有見到妻子了，所以他想要回到虞國。蹇叔告訴他：“虞國有一位賢臣宮之奇，是我的老朋友，我們也已經很久沒有見面了，我也想去拜訪他。如果你回虞國，我可以和你一起去。”於是他們一起來到了虞國。那時，百里奚的妻子杜氏因為極度貧困，已經離開家鄉，不知去向。百里奚非常傷心。蹇叔和宮之奇見面後，因為談到了百里奚的才華，宮之奇便向虞公推薦了百里奚。虞公聽了宮之奇的推薦，便任命百里奚為中大夫。蹇叔說：“我看虞公眼光短淺，自以為是，這並不是一個值得輔佐的主公。”奚回答說：“弟弟我長時間處於貧困之中，就像魚在陸地上，急切地希望能得到一勺水來滋潤自己。”蹇叔說：“弟弟，你因為貧困而做官，我難以阻止你，將來如果有機會再見面，就去宋國的鳴鹿村吧。那裡環境優雅，我將在那裡定居。”蹇叔告別後離開了。奚叔於是就留在虞公身邊做事。等到虞公失去國家，奚叔卻不離不棄，說：“我已經不夠聰明瞭，怎麼敢不忠誠呢？”於是，晉國聘用奚叔去秦國作為陪嫁的臣子。奚叔嘆息道：“我擁有拯救天下的才華，卻沒有遇到明智的君主來實現我的大志，現在老了卻要成為別人的陪嫁臣子，這和奴僕妾沒有什麼區別，真是極大的恥辱啊！”於是他在途中逃走了。百里奚叔本打算去宋國，但是路上遇到了阻礙，於是去了楚國。當他到達宛城時，當地的鄉野人正在打獵，他們誤以為奚叔是奸細，便將他抓住並綁了起來。奚叔說：“我是虞國的人，因為國家滅亡而逃難來到這裡。”鄉野人問：“你有什麼技能？”奚叔回答：“我擅長養牛。”鄉野人便解開了他的繩索，讓他去養牛。結果他養的牛每天都長得肥壯。野人非常高興，將此事告訴了楚國的王。楚王召見了百里奚，問他：“養牛有什麼訣竅？”百里奚回答道：“要根據牛的食量和體力來餵養它們，把自己的心與牛融為一體。”楚王說：“你說得很好啊！這個方法不僅適用於養牛，還可以用於養馬。”於是楚王任命他為圉人，讓他在南海牧馬。
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據說秦穆公聽說晉國曾派遣了一位名叫百里奚的陪嫁，但是卻找不到這個人，感到十分奇怪。公子縶說：“他曾是虞國的臣子，現在逃走了。”穆公對公孫枝說：“你在晉國應該知道百里奚的情況，他是什麼樣的人？”公孫枝回答說：“他是一位賢人。他知道虞公不聽忠言而沒有再勸諫，這是他的智慧；他跟隨虞公來到晉國，但是不願意做晉國的臣子，這是他的忠誠。此外，他也是一位有治理國家才華的人，只是沒有遇到適合他的時機罷了！”秦穆公說：“我該怎麼得到百里奚並讓他為我所用呢？”公孫枝說：“我聽說百里奚的妻子在楚國，如果他逃亡的話，肯定會去楚國，為什麼不派人去