面：他與歐陽詢、褚遂良、薛稷合稱“初唐四大家”，在日本，歐陽詢、褚遂良和虞世南被稱為“唐初三大家”。其書法繼承二王傳統，風格外圓內方、細大不捐、平和圓融，被評價為“內含剛柔”。代表作品有《孔子廟堂碑》《破邪論序》《汝南公主墓誌》等。
文學方面：虞世南私人修纂的《北堂書鈔》是現存最早的古類書之一。他的詩歌留存雖不算多，但體現了詩歌發展的隋唐之變。詩歌風格清新雅正，意境優美，如《蟬》“居高聲自遠，非是藉秋風”，以蟬自喻，表達了自己的高尚品格。
政治方面：虞世南以德行、忠直、博學、文詞、書翰為五絕，深受唐太宗李世民敬重。他多次直言進諫，對唐太宗治理國家有一定的影響。
3. 歷史評價：虞世南在歷史上受到很高的評價，唐太宗李世民曾稱讚他“一人有出世之才，遂兼五絕”。後世也對他的書法和文學成就讚譽有加。
虞世南的一生，歷經陳、隋、唐三代，為中華文化的傳承和發展做出了重要貢獻，對後世產生了深遠的影響。