哪怕他的家書，也充滿了悖論。一會兒跟表弟鄭墨顯擺自己拿了多少潤筆費，一會兒又長篇大論展開道德說教，魯迅就直接說了，鄭板橋既題「家書」，又刻出來給人看，「不免有些裝腔」。他所謂「難得糊塗」，只不過「叉手叉腳」地「表現了一點名士的牢騷氣」而已。
鄭板橋的厲害在於，連畫個梅蘭竹石，也能拔高到精神境界、人文關懷上去。當時大部分畫家，窮其一生都耗在歲寒三友身上，為什麼？市場需要啊，達官貴人要拿它們裝逼。你家裡掛幅仕女圖，只能說你懂審美，但掛幅蘭花圖，那就暗喻你如同君子，等於掛了個儒雅認證書。鄭板橋很懂得客戶的心理需求，每畫必題以詩，多半是些「誰與荒齋伴寂寥，一枝柱石上雲霄」、「立根原在亂巖中，任爾東西南北風」之類具有勵志功能的心靈雞湯，詩畫映照，讓客戶不僅能買到美學，還能買到美德。
他畫石頭，延伸到意志，請陶淵明客串，「挺然直是陶元亮，五斗何能折我腰」，但根據他的人生經歷，五斗米是不能折腰，十鬥米就難說了。他畫竹子，題「咬定青山不放鬆」，多麼堅忍不拔、催人淚下。據說，鄭板橋是把這句話當座右銘的，因為，他要咬住不放鬆的青山就是指恩人——慎親王允禧先生。
一個好玩的現象是，我們常常分不清一個人的作品往往具有表演性，不能直接等同於人品。一個人畫得高雅，不等於做人也高雅。明朝萬曆年間，董其昌是書畫界no1，「其昌山水樹石，煙雲流潤，神氣具足，而出以儒雅之筆。風流蘊藉，為本朝第一」，他的作品簡直帶了仙氣，但人品卻猥瑣低階，作為地方一霸，年過60還派兒子去強搶民女給他做妾，魚肉鄉民、仗勢欺人這類事他最拿手。
鄭板橋的表演當然比董其昌高明。他忽而高雅、忽而粗俗，忽而率性、忽而深沉，撲朔迷離。他在大堂上懸掛了一幅自撰的對聯：詩歌圖書畫，銀錢屁股腚，實在是暗合了他一生的嗜好，書畫、文章、鈔票和花美男。
《板橋自敘》有一段文字埋伏了爆點，鄭板橋自稱「酷嗜山水，又好色，尤多分桃口齒及椒鳳弄兒之戲，然自知老且醜，此輩利吾金幣來耳！一有言幹與外政，即叱去之，未嘗為所迷惑……」這位猥瑣怪蜀黍，愛的就是清純美少男。明清文人把好男風當雅痞，不僅不避諱，還常常拿出來炫耀。
當初和金農等人在揚州廝混——金農是誰？「好雄惡雌」，隨身攜帶田順郎、陳蠻子等一大幫俊俏聰慧、善解人意的男童，鄭板橋少不了揩揩油，調調情。之後他把為數不多的官俸和賣畫的收入花在了各類美貌男子身上，《墨林今話》的作者蔣寶齡就說他「不廢聲色，所得潤筆錢隨手輒盡」。跟雙性戀者袁枚的一次聚會中，鄭板橋表白了自己對美少年的屁股的萬般疼愛。
那是在盧見曾發起的一個詩會上，鄭板橋看到連盧見曾都萬分尊重的袁枚，意識到展現自己高超演技的時刻到了——頓時聲音哽咽，自稱幾年前，在山東風聞袁枚去世的傳言，當時禁不住悲從中來，捶胸頓足，大哭一場。至於這場表演真心和假意的比例是三七開還是二八開，恐怕鄭板橋自己也分不清。不過鄭板橋終究還是真情流露了一把——當然也是為了與袁枚取得共鳴，他說，如果可以參與立法，首先要做的就是修改大清律例中的笞臀為笞背，不然美少年那白花花的翹臀，被打傷了打殘了，多麼暴殄天物，讓人於心不忍啊！袁枚聽了拍手稱快，引為知己。
為民請命的高尚藝術家啊，你對著花美男的屁股大發花痴為哪般？《知音》啊，如此灑狗血的題材，你真的打算錯過嗎？
最後鄭重宣告，像我這樣有正義感的人，最討厭鄭板橋這種偽善的物種，倘若你們硬要送給我他的正版書畫，我是絕對不會——拒絕的。我白痴啊，跟錢過不去。鄭板橋不是說了，難得糊塗嘛。