勸說劉備，及時攻打劉琮，可趁機佔領荊州，劉備不忍。
劉備在樊城知道曹操大軍南下後，率軍隊和百姓南逃，
曹軍在當陽長坂追上並大破劉軍。
同年，劉備敗走夏口，而孫權之前又派魯肅到來觀察情況，
並向劉備建議向孫權求救，諸葛亮便自薦到柴桑作說客，與魯肅結為朋友。
劉備率軍到了夏口（今湖北漢口）之後，諸葛亮說：“如今態勢緊急，
我請求親赴江東求救於孫權。”當時孫權率領軍隊駐紮在柴桑（今江西九江），
觀望事態的發展。到達柴桑後，諸葛亮面見孫權。
諸葛亮為孫權分析局勢：“海內大亂，將軍起兵據有江東，
劉豫州也把部眾聚集在漢水之南，打算與曹操爭奪天下。
如今曹操平定其他勢力，基本上佔據了北方，
如今南下攻破荊州，威震四海。英雄無所用武，所以劉豫州逃到了這裡。
接著，諸葛亮先用二分法給孫權兩個選擇，“如果能以吳、
越的軍力與中原之國抗衡，不如早和曹操斷交”；
另一個選擇則是激將法，“如果認為不能抵擋，為何不停止軍事行動，
向北方稱臣呢。”孫權卻反問諸葛亮，劉備又為何不投降。
諸葛亮便提高劉備身價，說劉備有氣節，絕不投降，以向孫權顯示劉備的決心。
孫權大怒，誓言不會向曹操投降，但卻有所擔心，劉備還有多少兵力戰鬥。
諸葛亮最後才分析兩軍的情況，先說出自軍散兵歸還和關羽水軍有萬人，
加上劉琦凡江夏士兵亦不下萬人，再說出曹軍遠來疲弊，追劉備時，
又用輕騎一日一夜行了三百多里，正是“強弩之末，勢不能穿魯縞”；
而且北方人不習水戰，荊州百姓又是被逼服從曹操，不是心服；
最後肯定地說曹操必定可打敗。孫權十分高興，後又受到魯肅、
周瑜的遊說，決定聯劉抗曹，派周瑜、程普、魯肅等率三萬水軍，與曹操開戰。
諸葛亮隨軍回到劉備處；十一月，曹操大軍在赤壁遭遇孫劉聯軍火攻，
曹操軍遭受了非常大的損失，而此時曹操軍中又爆發瘟疫，曹操不得已引軍北還。]
建安十三年（208年）十二月，劉備趁曹操北歸之機，
聽從諸葛亮之計，平定荊南四郡，任命諸葛亮為軍師中郎將，
督令零陵、桂陽、長沙三郡，負責調整賦稅，充實軍資。
建安十五年（210年），劉備以龐統為耒陽令，龐統因沒有政績而被罷官。
諸葛亮向劉備進言，龐統有大才，不可小用。於是劉備任命龐統為治中，
與諸葛亮一樣被器重，與諸葛亮並列為軍師中郎將。
建安十六年（211年），益州牧劉璋在張松的慫恿下，
派法正到荊州請劉備率兵入，保護益州安全。
諸葛亮認為機不可失，勸說劉備應允。諸葛亮便與關羽、張飛、趙雲等鎮守荊州，
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劉備親自率軍在謀士龐統的陪同下進入了益州。
至次年十二月，劉璋發覺張松私通劉備，將張松處死，
下令守關諸將不準劉備兵馬透過。劉備與劉璋決裂，還攻成都。
劉備棋先一著，佔領涪城（今四川綿陽）。
劉璋派遣李嚴等退保綿竹，劉備則調諸葛亮、張飛、趙雲等入川，
分定蜀中諸縣。
建安十九年（214年）諸葛亮與張飛、趙雲率兵溯長江而上，