他就是個自我又任性的文藝青年，被發配郴州，感嘆「可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮。驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去」，王國維最愛「可堪」兩句，說是淒婉成了悽厲。秦觀把哀怨和痛苦砌成了磚、砌成了牆，把自己關在裡面。而蘇軾最愛「郴江」兩句，說世上一萬個才子也比不了一個秦觀。有誰能像他這樣發出如此天真爛漫的疑問？郴江之水你繞著郴山，你們多美好的一對，可是你現在又是為誰流走呢？最纏綿的情話，都是廢話，最美的詩，都是耍賴。但，這樣的調調，卻在當時引發轟動，這首詞一舉奪得年度勁歌金曲最佳作詞大獎，不僅蘇軾、黃庭堅、孔仲平、李之儀等文壇大腕登陸秦觀的部落格發跟帖，全國女文青更是為之神魂顛倒，過剩的母性都掏出來獻給他。
秦觀一哭，全世界都跟著難過。
他的詞和他的人一樣我見猶憐楚楚動人。多愁善感、至情至性的秦觀，是文壇之仙藥，卻是髮妻之砒霜。
對於糟糠之妻，他真當她徹底隱形，轉而把滿腔熱血獻給廣大狐狸精們，他的緋聞比周傑倫還五彩繽紛。
秦觀去紹興，住五星級酒店蓬萊閣，狂歡派對上看中一名歌妓，二人一睡如故。秦觀寫了篇微博，按慣例，先講天氣和環境，「山抹微雲，天連衰草……斜陽外，寒鴉數點，流水繞孤村」，不愧是高階酒店，這硬體之詩意啊，終於要切入正題了，「銷魂。當此際，香囊暗解，羅帶輕分，謾贏得、青樓薄倖名存」，衣服脫掉，雲雨一番，我秦觀賺了快感還贏了口碑——當朝最紅嫖客捨我其誰？接下來呢，當然是拍拍屁股走人，「此去何時見也，襟袖上、空惹啼痕。傷情處，高城望斷，燈火已黃昏」，下一次睡你不知何年何月，我好傷心啊。
這詞當然又紅了，蘇軾直接調侃秦觀是「山抹微雲秦學士」，黃庭堅就不懂事了，勸秦觀不要把才情浪費在歡場，秦觀聽了很不爽，回去在小本本上給黃庭堅打了兩把叉。
秦觀的粉絲們也高呼，偶像，我們愛的就是你風流而不下流！你繼續！讓黃庭堅的嫉妒來得更猛烈些吧。韋莊寫的「騎馬倚斜橋，滿樓紅袖招」，這是萬千男士的桃色夢想，卻是秦觀的親身經歷。作為詞壇偶像，多少歌妓期待憑藉唱他的詞走紅，就如同多少女演員翹首企盼被大導演潛規則。何況，秦觀具有與韓峰局長類似的記錄每段偷情的好習慣，區別在於，秦觀為每一次潛規則都注入了最珍貴的愛情，售後服務也做得更好——他的偷情日記永遠夢幻、真摯而唯美。
在蔡州時，他和營妓樓婉（字東玉）一見傾心，他為她寫詞，貼心地把她名和字都鑲進去，「小樓連苑橫空」、「玉佩丁東別後」，秦觀跟名妓陶心兒有一腿，又寫了一首《南歌子》，打了個謎，「天外一鉤殘月，帶三星」，如你所猜，就是佳人的名字，心。
這個遊戲絕對比玩魔術、聊星座、看手相更得美女歡心。當時的妓女們，展開了被秦觀寵幸的比賽，誰能入得了他的詞，誰就能在年度名妓風尚大典上拉風一回。
事實上，情場東方不敗的秦觀，也不是次次都能得手，當年在京城，參加某高官的宴會，主人讓寵妾碧桃來勸秦觀喝酒，兩人眉來眼去，秦觀的男性荷爾蒙和文學靈感雙雙被激發，但又不能橫刀奪愛，於是含恨寫了一首《虞美人》：碧桃天上栽和露，不是凡花數。亂山深處水縈迴，可惜一枝如畫為誰開。這首詞翻譯成現代漢語，就是一朵鮮花插在牛糞上。
對蘇軾的寵妾朝雲，秦觀也是口水直流，寫詩歌頌她「美如春園，目似晨曦」，同門師兄、胖子張耒就嘲笑秦觀們天天打著拜訪恩師的旗號去蘇軾家晃蕩，真實目的都是向朝雲獻殷情。而秦觀最有名的滑鐵盧，來自於一個美貌道姑。當時秦觀遊汝南，偶遇一道姑，那美貌，已經達到外星人